仅仅不到二十天的时间里，被称作“道之岛”的奄美诸岛全都被上杉军尽数夺取。之后，奄美诸岛更是被上杉将军家赏赐给了岛津家来治理。
元龟三年，十二月二十一日，酉时（下午6点）。
岛津势迅速在冲绳本岛西北部的古宇利岛登陆，此岛对岸的半岛上有着名的运天港。
相传保元之乱后，镇西八郎源为朝被流放至尹豆大岛。有一次，他驾舟出游，突遭风暴，便长叹道：“运命在天，余何忧焉！”
不久后，源为朝果然平安漂到了一处海岸，所以他把此地命名为“运天”，也就是如今琉球国头半岛的运天港。
一旦上杉军攻下冲永良部岛，冲绳本岛就近在眼前了。
而琉球王国在国头地区的行政中心是今归仁城，城中设北山监守，是国头地区的行政长官。岛津势登陆后，当即攻向今归仁城。
今归仁城原本是山北国国王的居城，建在标高大约一百米的山岗之上，城的北侧和东侧是大约八十米深的溪谷，由石灰岩堆积而成的城壁最高达八米，最低也有三米，长达一千五百米以上，城内有8个城郭，从城门到本丸铺满狭窄的石叠道，甚是险峻，易守难攻。
明永乐十四年（1416年），尚巴志曾发兵攻打今归仁城。他联合了浦添按司、越来按司、读谷山按司、名护按司、羽地按司、国头按司，以六路大军接连勐攻数天，依旧无法攻陷，只好买通山北王麾下大将平原，怂恿山北王攀安知率兵出城决战，平原则在城内放火扰乱山北军心，山北军这才大败。
在今归仁城陷落之际，攀安知怪罪守护灵石不灵，因而挥舞手中名刀“千代金丸”在灵石上切了“十”字刻痕，然后举刀自刎，山北国就此灭亡。
此战中，山北军的骁勇善战和今归仁城的险峻难攻给尚巴志留下了深刻的印象。
尚巴志在即位后，为了防止山北再度发生变乱，他就派次男尚忠驻今归仁城，监守山北。尚忠践祚后，继续派遣宗室子弟驻今归仁监守山北，成为定规。
在第二尚氏登台后，尚真王遵依前代旧制，命第三子尚韶威为山北监守，封为今归仁王子，其后世改为今归仁按司，改姓为“向”，世袭罔替。
尚永鉴于向氏一族的血脉与琉球王室的血脉相近，且影响力较大，便在继任代主之位后，就安排尚懿（尚元王女婿）来担任今归仁按司。
虽然琉球朝廷方面无比重视今归仁城，但时移世易，琉球长时间的太平之世也把今归仁城守军消磨得毫无锐气。
可上杉军还没登陆，今归仁城的守军在听闻庵美诸岛陷落、己方屡战屡败等诸多不利消息后，便在向氏一族的扇动下纷纷逃亡，不愿与上杉军交锋。
向氏一族因尚永擅自更改祖制感到极为不满，自然是要对琉球王室落井下石。向氏一族嫡流的向克祉之后还出仕了上杉将军家，协助上杉将军家统治冲绳诸岛。
尚懿见城中守军急剧减少后也是无可奈何，为了报效尚元、尚永父子二人的知遇之恩，便与王府派来的金国鼎（尚永夫人东之按司之父）一起率一千五百余军势进行顽强抵抗。
可琉球军毕竟缺少先进的火器，在上杉军所装备的大量铁炮、大铁炮以及部分佛郎机炮的打击下，守军一战而溃。金国鼎在指挥守城中被上杉军的铁炮当场击毙，尚懿更是只身一人逃回了首里城。
十二月二十四日，桦山忠助、平田光宗等人进入今归仁城暂时修整，并等待后续的己方援军。
一天后，九鬼嘉隆、新纳忠元等人就率水军主力抵达今归仁城下的运天港，在留下五百余守军驻守今归仁城以及运天港后，上杉军便继续南下，兵锋直指琉球王国的京城首里城。
首里城是建筑在标高一百三十米的狭小高地上，城周仅长二百七十米到四百米，只有石基，甚少城壁，根本是无险可守，一旦上杉军兵临城下，那么随时都有可能攻破城池。
当尚懿将今归仁城陷落的消息带回首里城后，首里城上下无不是人心惶惶不可终日。
尚永更是瘫坐在王位上，半天说不出一句话来。
最后，朝臣毛实就推荐天龙寺桃庵作为使者，前去上杉军阵中要求议和。
然而，琉球朝廷实在是低估了上杉军的进军速度，当天龙寺桃庵来到德之岛的时候，作为总大将的九鬼嘉隆早就开进到冲绳本岛了。由于未能找到上杉军总大将的准确位置，使得琉球朝廷第一次求和无果而终。
但如今的尚永是急病乱投医，再度派出高僧西来院菊隐、江洲荣真二人作为使者，前去与上杉军进行议和。
此时的上杉军从运天港出发，走海路南下到达读谷村大湾。
因上杉军即将大举登陆的消息引发了极大恐慌，首里城中的官员和民众都竞相逃亡，把值钱的财产运到山中隐藏。
而首里城西的那霸港，是上杉军南下的必经之地。从海上进入那霸港，需要经过一处狭窄的航道，该航道长约五十间（约90米）、最窄处仅二十五间（约45米），琉球王国历史上也有善于用兵之人，在这条航道的南北两端分别建造了屋良座森城和三重城两座要塞，如有敌军船只从此航道经过，两座要塞便可发射箭失、铁炮，南北夹击，歼灭敌军，因此这条航道也被称为“失狭间”。即使不能全部歼灭敌军，只要有一艘船挡在此处，也可阻拦敌船前进。
九鬼嘉隆、新纳忠元、安宅清康等人考虑到那霸港口有铁链拦截，还有石火失的威胁，只派了五艘战船继续由海路前往那霸港，其余军队则在此登陆，向首里城进发。
在途经浦添时，岛津势很快就烧光了浦添城和龙福寺。
此外，岛津势在烧毁寺庙、城池的同时，也为了洗劫周边的民宅而向周遭岛民家里放火。当时，除草的几个岛民看到岛津势的所作所为后心生恐惧，躲进了麦田里，但仍然被穷凶极恶的岛津势引出来一一斩杀。
首里城中的尚康、和为美、葛可昌等人得知上杉军不断迫近的消息，感到欣喜若狂，深知很快就是自己的出头之日。
于是，尚康就多次劝说尚永，为保全首里城的百姓应尽快开城向上杉军投降。