德川秀忠率军在大阪城外扎下营地，并且分出兵力将大阪城团团围住，可是等候数日却依旧不见李悠的到来，这让他心中难免有些忐忑，上次在关原之战中迟到的是他自己，而如今李悠也没有按时到来，这难道就是报应么？
面对这座被称为倭国第一难攻的坚城，如果没有明军大炮的帮助，德川秀忠实在是没有绝对的信心；可十五万大军每日的消耗乃是个天文数字，德川秀忠总不能在这里干等着，无可奈何之下他指挥大军率先对城外的防御城堡“真田丸”发起了攻击。
“真田丸”乃是真田幸村精心打造，防御力极高，而且真田幸村还亲自帅兵在城堡中镇守，一开始就给了东军一个下马威，他亲自率军出击，趁着德川军先锋前田利常防备松懈之际展开攻击，前田利常本以为真田幸村会在堡垒中稳守，没想到他竟然敢主动出击，猝不及防之下先输了一阵儿，前军损伤惨重。
而真田幸村出击的兵马却没有太大损伤，这让西军感受到了久违的胜利，细菌使其顿时为之一振，在大阪城中观战的石田三成也觉得自己重用真田幸村乃是英明之举，在接受了众人的吹捧之后，他借机鼓舞士气，宣称在德川家康死后东军已经是不堪一战，“诸军君！此战关系到天下存亡，诸君理当像真田一样奋发努力啊！”
“嗨！”毛利辉元、上杉景胜等诸多西军大名齐声称是，方才那一战让他们自从关原之战后久久低落的心思重新活跃起来，或许这一战西军真的有希望啊。
率领十五万大军出击，第一仗就撞了个满头包，德川秀忠不禁大怒，立刻催促前田利常展开第二次进攻，这次他甚至动用了自己的秘密武器——来自伊贺的忍者，他派遣忍者潜入“真田丸”找到隐藏在真田军中的内应，这些内应随即引爆了“真田丸”里存放的火药桶，引起了堡垒内部的混乱，前田利常趁机发起了攻击。
但真田幸村对此早有应对，德川家康和西军之中的某些人多有勾结，这是真田幸村早就知道的事情，他又怎么会对内奸不加防备呢？他立刻指挥大军平定了内乱，那些内应和伊贺忍者被真田军剁成了肉泥；等前田利常杀到“真田丸”跟前，隐藏在堡垒里的铁炮队立刻展开齐射，前田军遭受到了迎头痛击，一时间死伤惨重，不得不再次退却。
就在前田利常进攻“真田丸”的时候，德川秀忠也指挥着其余的兵马对大阪城展开了攻击，可惜纵使他们兵马众多，面对大阪城的壕沟与城墙也是毫无办法，不断有士兵死在了西军的弓箭和铁炮之下，损失了上千人的性命依旧没有摸到大阪城的边。
“哈哈，太阁大人所建造的大阪城还真是固若金汤啊！依我看就算是德川秀忠小儿的兵力在多上一倍也无可奈何！”这一战的胜利让石田三成等人心情大好，就连被他们簇拥来观战的茶茶和丰臣秀赖也是大为欣慰，深感自己的安全终于有了保障。
“今日之所以能获胜，是因为明军没有赶来，要是遇到明军的大炮，大阪城的城墙能不能顶得住还是两说啊。”毛利辉元心有余悸的说道，当初在大恒城中，郑家军的炮火给他留下了难以磨灭的印象，此言一出众多大名的笑声戛然而止，是啊，这次的胜利的确不算什么，东军最厉害的武器还没有出现呢.
“据说明国的将军打算从海路到达大阪。”西军也有自己的消息渠道，他们当然知道李悠的行军路线，“现在之所以未到恐怕是海上遇到了什么问题。”
“若是不趁着他们尚未抵达就给予东军以重创，等他们到来之后，这仗恐怕就不好打了。”真田昌幸忧心忡忡的说道，说完他向石田三成提出建议，“在下以为不能继续稳守不出了，理当寻觅机会主动出击给予东军重创，从而削弱其实力以减轻日后的压力。”
石田三成等人商议再三，觉得真田昌幸所言的确有理，于是连夜制定了出击方案，并且在拂晓时分派遣大军偷偷出城对德川军展开了攻击；德川秀忠的经验还是比不上德川家康，他根本没有想到西军竟然敢在兵力悬殊的情况下主动出击，一时陷入手忙脚乱之中；而在“真田丸”中的真田幸村也不愧有“名将”之名，立刻配合友军杀入德川军营。
榊原康政等人竭尽全力方才击退敌人，等到西军退去之后他们统计伤亡，此次偷袭给东军带来了上万的伤亡，而且还有几处粮仓被西军所焚毁，东军可谓是伤亡惨重，而西军却仅仅付出了数百人的代价而已。
连续数场失利犹如一瓢冷水泼在德川秀忠头上，将他从轻松获胜的幻想中唤醒，他只得暂且停下攻击，收拾残局重新鼓舞士气，时隔三日之后方才对大阪城重新展开了攻击，这次东军不敢再马虎，榊原康政等人率军小心应对，步步为营向大阪城和“真田丸”攻去。
这样一来真田幸村父子也没了太好的办法，双方就唯有实打实的硬碰硬了，一时间战场上的双方都冒出了这样的想法：大阪城似乎化身为数个月之前的关原，犹巨大的磨盘一般不断地吞噬着双方将士们的性命。
经过漫长的煎熬，德川军终于取得了一定的战果，他们填平了大阪城外的一道壕沟，可是大阪城外光护城壕就有三圈，他们才刚刚完成了三分之一而已；可为了这项成果他们又付出了上万人的伤亡，难道日后还是要如此么？
这样的话等填平全部三道护城壕、拔掉“真田丸”之后，东军还能剩下多少人？这点人还能够拿下大阪城吗？
一想到这些德川秀忠就分外的渴望明军的到来，他将目光投向海面，上国的将军到底还要多久才能到来啊？