9年6月之后，乔丹遇到了一个多事之秋。他入选梦之队，参加了巴塞罗那奥运会，这是一次度假式的比赛，乔丹极力收敛光芒，不想出风头，但还是频繁被曝光。奥运会后，乔丹为躲避媒体，带着妻去夏威夷晒日光浴，对有关他在奥运会上各种细枝末节的夸大渲染来个眼不见心不烦。
直到赛季来临，训练营开始时，乔丹才进入临战状态，但这并不等于他不看重训练。乔丹喜欢训练中的那种角逐，在北卡罗莱纳大学他就是这样，这也是当年史密斯教练要求他做的，而现在他又这样来要求他的队友。他要他的队友在有限的训练时间里尽全力打球，就像总决赛那样，而对于其他球员来讲这种方式无疑不是在拿自己的饭碗开玩笑。
因为如果在训练赛中受伤，那会影响到以后的比赛，所以在训练时缩手缩脚，总是避免受伤，而到了赛场时就会更加放不开，这也是乔丹与其他球员的最大区别。这种训练方式让乔丹在场比赛打到第四节时与其他球员临场发挥的状态有很大区别。这样随着比赛气氛越发紧张，乔丹的脑子也会更清醒，也就更能控制比赛。
而这个赛季，乔丹或许为了转移人们对他场外生活的关注，一改往日说话留有余地的作风，放出大话来：“我敢把脚放在嘴里说话，我们第三次夺冠的决心无可动摇。我们只需要把重复过两次的事情再做一次，尽管5年来还没有哪个队取得过三连冠。我想我们的压力不会比上一次大。”
乔丹这样做当然不是在虚张声势。不过公牛队在常规赛时进入状态较慢，在一月份遭遇到自杰克逊上任以来的首次连败，当然这也与连续两年都打总决赛有关，同时也和乔丹和皮蓬都参加奥运会而没有得到休息有关。这时球队内部为了调整，决定将帕克森调任先发组织后卫，不过在一月底时帕克森因伤休战，不得已又想阿姆斯特朗推出这个赛季正选的组织后卫，并出席当年的全部赛事，表现得非常出色。
虽然公牛队在球季首段表现不及上一年稳定，但是到了球季尾声的4月，球队的状态终于有所回升，并力图争取东岸首位的出线权。踏入四月份，直至号为止的11场比赛，公牛队的成绩是9胜败，跟暂居首位的纽约人只相差一场胜负，只要他们在最后两战能够击败黄蜂队及尼克斯队，公牛队便能得到直至决赛为止的主场之利。可最终的结果是，公牛队以一分之差败给黄蜂队，还没有跟尼克斯队对战，便已经将主场之利拱手让给对方。
就是因为这胜少败多的一月份，成为公牛队未能取得主场之利的关键。不过，对于已经两次总冠军的公牛队来说是否主场并不重要，以往希望取得主场之利。完全是为了要压倒宿敌活塞队，而且杰克逊教练在季中亦没有特别要求要以第一名出线，从而换取主场之利，相反，他以减少乔丹和皮蓬的出场时间作赌注，希望可以精力充沛地迎接季后赛，哪怕是没有主场之利。
季后赛第一循环的对手是老鹰队，宣传全集中在乔丹对威尔金斯身上，不过老鹰队的阵容比较完整，除了威尔金斯之外。威利斯亦具有得分能力，奥格蒙和布莱洛克的后卫阵容亦很充实。亚特兰大云集了这么多有才能的球员，随时可以在作客时取胜，不过，年轻的他们最大的弱点是在投篮不顺时容易变得暴燥，因此，公牛队首先做的就是不让他们轻易投射。
主场最初两战，公牛队的战略成功，亚特兰大的投篮命中率率只有4及40，虽然在第二仗中威尔金斯得7分，威利斯得分及1个篮板球。接下来公牛队便又顺利取下第三场胜利。
下一个的对手是骑士队，这也是公牛队的老对手了，不过自乔丹当年在第五场中最后一击打败骑士队后，增加了他们的挫败感。威尔金斯在这一年刚加盟骑士队，对他们来说。获得这样的替补球员，只是增加了一个出色的防守型球员。不过骑士队也有弱点，那就是这支球队的主轴是由普莱斯支撑，只要压制住他，得胜机会就会大增，即使是骑士队采用严密的进攻，球队仍然要由普莱斯率领，这样公牛队的作战重点也是一样，所以每场比赛皮蓬、乔丹和阿姆斯特朗都会有一段时间由头到尾紧随普莱斯，把他挤到外围，由于普莱斯体力有限，多番追防会令他疲倦，而减少他的投射。
结果，他在第一战中只有10次出手机会，第二战中更是减少到7次出手，等到了克利夫兰的第三战，外间议论他不可再参与进攻，最后骑士队亦有让他参予，普莱斯在第三战有17次出手机会，可惜大部份落空，而且在突入的时候，由于被巨人包围容易出错，结果，普莱斯每场的失误数都远高于常规赛。
可就在第四战时，乔丹在第二节时扭伤手腕，使他的投篮不太顺利，两队进入一场拉据战，最后1八5秒时的成绩是101平，球权在公牛队这头，大家都知道在这种时刻，投篮的工作都会由乔丹负责，而乔丹亦预备好迎接这戏剧性的一刻来临。
由于那时只可以人盯人，所以公牛队在传球给乔丹后形成孤立局面，防守乔丹的球员是新加盟的威尔金斯，他紧盯着乔丹，更一度把他手上的球断掉，不过，马上把球夺回的乔丹在右方1八尺位置快速跳投，骑士队的防守就算想挡亦已大迟，虽然不是刷入篮，但篮球擦边入篮的同时，终场的哨音也同时响起。
东岸的决战对手是尼克斯队，尼克斯队在联盟中以防守凶狠著称，教练是大名鼎鼎的莱利。他成名于八0年代初。在西岸执教湖人时以&ba第一风流教头驰誉。莱利自然也知道公牛凶悍，恶战难免。该队的一张宣传画道尽尼克斯队的险恶心计。
那是一张俯视的球场图，在罚球圈中画着一个用粉笔描出的尸体的轮廓形状、犹如凶杀案的现场。那么，就看公牛和尼克斯谁先倒下。纽约人在开战前曾扬言“胜利属于我们”，士气十分高昂，他们认为会如前年活塞队击败波士顿，以及上年公牛队击败活塞队一样，从次轮一直到夺标，他们态度都很认真，整个赛季的防守都相当严密。
第一战在纽约。乔丹发挥很不理想，1次出手10次落空。而尼克斯队后卫斯塔克斯威风八面，尼克斯队以9八比90先拔头筹。此战结束后，最得意的是莱利和斯塔克斯，后者对记者声称，这是他梦想中的一战一压倒飞人。
第二战斯塔克斯依然得意，而乔丹虽然投中1球，但尼克斯队还是以96比91再赢一局，尤以斯塔克斯在终场前的灌篮更为轰动。而皮蓬因不满裁判，将球狠狠掷向裁判，结果被罚出场。两场败北，公牛队士气低落。就在这时，雪上加霜一般又传出一道爆炸性新闻。
《纽约时报》披露:乔丹在两场比赛之间的一天，曾赴大西洋城赌场一游，并且玩至凌晨两点半方回住处。消息传出，立即举国哗然。尽管乔丹一再声称他夜里一点已回来，但舆论所指，乔丹不得不成为公牛队前两战失利的替罪羊。如此一名超级球星，在一年中最重要的赛事前，居然这样不负责任，一时间恶评如潮。
实际上，几乎所有职业球员都有过夜生活的习惯，尤其像乔丹这样的大牌明星，夜里活动更多。长久以来，他已养成了不到凌晨五点不上床的习惯。但这次记者们好像捉到了天大的丑闻。和乔丹一起去大西洋城的他的父亲詹姆斯这时极力为儿子辩白，说去大西洋城是自己的主意。老子想让儿子散散心，况且在赌池里都是詹姆斯在玩，乔丹只是看看。但无济于事，记者们根本不相信乔丹到了赌池中会不来几手。
乔丹的好赌是出了名的，队友常常在高尔夫球比赛中和他打赌。据说他几乎没有次不输，而又没有一次不赖账，9年秋季，乔丹被夏洛特联邦调查局查询，被追查的一桩洗钱案牵涉到乔丹。此事缘由当地黑道上颇有名声的毒贩波勒在他账户里有乔丹开出的7000元面额支票。后来搞清楚，这钱原是乔丹在赌场上输给对方的，当时此事搞得满城风雨。
算起来，乔丹因赌出事也不是一次两次了。他的一个高尔夫球友伊斯奎纳，于9年著了一本名为《乔丹和我，一对赌场宝贝》的书，说乔丹在高尔大球上输给作者共100000美元。乔丹当时又恨又气，但也无可奈何、只好表示钱出入是有的，但一百多万纯属天方夜谭。