麦迪在转入锡安山教会高中之前，完全可以说是已经成为了一个小痞子。但为了不再让母亲伤心，麦迪还是听从母亲的建议，进入一所可以说管理比较严的高中学习，我们只能用学习这个字眼，而麦迪的母亲让他来到这的目的只是不想让儿子学坏。进入锡安山教会高中之后，麦迪果然乖了很多，虽然学业仍是一塌糊涂，但他却比从前安分了不少。不过，唯一没有改变的就是自己前往当地街心公园打球的欲望。
很快，在整个锡安山地区，麦迪的名字就开始响了起来，可是谁也不知道，早在奥本代尔高中时，这个看似弱不经风的瘦高个就已成为一个场均可以拿下27分、7个篮板和5次助攻的当地明星级球员。进入锡安山教会高中之后，麦迪的球技受到了主教练霍普金斯的重视，很快这位后转学而来的瘦小子就成为了学校校队中的队长之一，而麦迪的球技也令很多资历比他们老的球员感到心服口服。
虽然霍普金斯并不是什么出身名门的篮球教练员，但作为一名极负责任的师长，他希望在这支并不专业和并不规范的高中校队中，可以出现像加内特那样的高中生NBA球员，而从不安分成为一位老实人而且拥有篮球天赋的麦迪成为了他的最佳选择，而年纪小小的麦迪也在一支高中生球队慢慢地成长起来了。进入高中之后，无心学习的麦迪根本不会考虑什么大学文凭和所谓的名校知名度，他只想在完成高中学业之后通过选秀成为一名真正的NBA球员。
皮尔斯的大部分球技同样来自高中刻苦的训练，但与麦迪不同的是，其在高中练成的球技在大学中变得更加精湛，而且他也在大学时代变得更有知名度。皮尔斯高中时就读于洛杉矶当地的英格伍中学，而英格伍高中的教练罗伊则是全美高中最著名的篮球教练之一，在罗伊教练的调教之下，英格伍高中一直就是加州地区的高中名校，而皮尔斯也是罗伊教练最棒和最值得骄傲的学生。
在皮尔斯读高二时，罗伊教练曾将此前表现并不突出的皮尔斯叫到身旁，很婉转地向这个身高不足1.9米但却体重过重的小子解释说，由于他的体重失控，球队可能无法挪出时间让他登场。接着，高中二年级的前八场比赛，皮尔斯都只能枯坐在板凳上，看着其他队友在场上奔驰，焚心似火。
在罗伊教练的激将法的刺激下，皮尔斯很快进入减肥时期。一个月之后，皮尔斯体重已经减掉20磅，他自此成为了一名身材匀称，而且技术俱佳的高中生球星。进入到高三之后，皮尔斯将自己更多的精力与时间投入到篮球训练中，而此时皮尔斯的梦想就是希望进入一所全美知名的篮球名校进行近步的磨练。
不过，皮尔斯并没有选择位于加州与太平洋沿岸的篮球名校，而是来到中西部的堪萨斯大学继续自己的学业。皮尔斯选择堪萨斯大学的理由很简单，就是这所大学当时的知名度要远远大于其它学院。上世纪八十年代末期，堪萨斯大学是一所名躁一时的篮球学府。88年，在前任主教练布朗与超级明星曼宁的带领下，这所大学拿下了该年度的NCAA总冠军。接着，曼宁以状元秀的身份踏入NBA，而布朗教练也随即转任马刺队的主教练。
此时，堪大主教练的空缺则由另一位出色的教练威廉姆斯接手，而他对高中时代的皮尔斯也是相当欣赏。很快，来到堪萨斯大学的皮尔斯就在NCAA联赛中有了自己的一席之地。刚到学院不久，皮尔斯很快地就出任了小前锋的先发位置，而他整个赛季出席了全部的34场比赛，其中有33场担任先发，最后一个主场，按惯例由大四学生登场。第一年，皮尔斯平均每场比赛拿下11.7分与5.3个篮板，与来自科罗拉多大学的比卢普斯起分享了大学联盟的年度最佳新人。
这一年暑假，皮尔斯受邀加入了美国22岁以下的国家代表队，而这支代表队的最大工作就是扮演96年梦三的靶子队。这次的对抗赛让皮尔斯有了更多的机会与NBA职业明星同场竞技，而且在场上，他有幸与皮蓬等明星小前锋做了一对一的攻守，这次的对抗赛也让皮尔斯有了进军NBA的信心。
上了大三之后，皮尔斯再次拥有了一个几乎完美的球季，其投篮命中率高达51.3%，而且他也成为了各大媒体评选全美第一队的主要人选。尽管这次皮尔斯的季后赛之旅只有两场，但这次皮尔斯终于决定要挥别NCAA联赛，展开自己的NBA之旅，而皮尔斯是也是威廉姆斯手下第一个弃学加盟NBA的球员。
97年6月，小皮尔斯两岁的麦迪率先决定在高中毕业之后参加NBA选秀大会。由于高中毕业的麦迪在知名度方面并不如经过大学NCAA联赛锤炼的邓肯、范霍恩和托马斯，而高中生球员中只有麦迪是人们比较熟悉的一位球员，所以那届选秀大会，人们仍像96年一样，将大部分目光投入到大学生新秀球员身上，这一年的选会大会是近几年比较沉闷一届。
排名靠前的马刺等多支球队分别将心仪的新秀球员挑走，而麦迪在第九顺位被猛龙队挑中也是一个意料之中的结果。“这对我来说确实是一个不错的结果，我只是一个高中生，在知名度方面与大学球员进行比较并无优势可言而在选秀的前一晚，我还想到我可能会被在第二十名开外选中。”显然，自己知道差距所在的麦迪对第九顺位还是感到满意的。但在皮尔斯那里98年选秀大会给他带来的痛苦要比其他人大很多。
98年的选秀大会上有三个公认的前三顺位:第一个球员是亚历桑那大学的控球后卫毕比，因为从来没有一个传统型的控球后卫能够在选秀会上获得这么高的评价而上一个能够在选秀大会上居首的控球后卫，就是魔术师约翰逊。